Рекордсменом Кубка области является «Портовик» из Холмска, становившийся обладателем главного приза 10 раз. Он же чаще других не только выходил в финал (18 раз), но и проигрывал решающий матч (8 раз).

Из команд Южно-Сахалинска чаще других обладателем Кубка области становился «Локомотив» (6 раз).

«Нефтяник» (Ноглики) играл в финале Кубка области шесть лет подряд (с 1998 по 2003 годы).

С 1960 по 1969 год десять раз подряд Кубком области владели команды из Южно-Сахалинска.

Самый результативный финал состоялся в 1950 году, когда команда Долинска разгромила «Большевик» из Углегорска со счетом 14:1.

Самая крупная «сухая» победа зафиксирована в 1977 году: невельский «Рыбак» нанес поражение «Бумажнику» из Поронайска – 6:0.

В финалах Кубка области играли четыре команды под названием «Шахтер» (из Южно-Сахалинска, Быкова, Углегорска и Шахтерска).

По три раза подряд Кубок завоевывали южно-сахалинский «Локомотив» (1951-1953) и ногликский «Нефтяник» (2000-2002).

21 июля 1963 года форвард «Спартака» (Южно-Сахалинск) Николай Ларионов четыре раза поразил ворота «Геолога» (Оха), установив рекорд по количеству мячей, забитых в финальном поединке.

Самый быстрый хет-трик в финале сделал игрок «Портовика» Вадим Дюбкин, забивший в 1991 году в ворота невельского «Рыбака» три мяча уже к семнадцатой минуте матча (итог встречи – 6:1 в пользу «Портовика»).