Сезон 1941 годы был открыт 25 мая товарищеским матчем между командами "Динамо" и "Угольщик". "Динамо" было явно сильнее - 5:0. А игра запомнилась лишь тем, что капитан "Угольщика" Кидалинский, считая неправильным решение судьи о назначении пенальти в ворота его команды, ушел с поля, и команда осталась в меньшинстве.

8 июня несколько тысяч зрителей пришли посмотреть матч "Угольщик" - "Спартак". На этот раз победа досталась "Угольщику" - 3:1. А "Советский Сахалин" отметил: "Среди спартаковцев большинство молодых, физически сильных, выносливых футболистов, но не обладающих достаточной техникой игры, не искушенных в футбольных хитростях".

В середине июня на Сахалин пришло радостное известие: "По решению краевого комитета по делам физической культуры и спорта, сахалинское спортивное общество "Динамо" должно будет выставить команду на оспаривание Кубка Хабаровского края". Для отбора игроков, которым предстояло отстаивать честь Сахалина на краевых соревнованиях, 15 июня была проведена встреча между командами "Динамо-1" и "Динамо-2". Игра закончилась со счетом 3:1 в пользу первой команды. Но, по свидетельствам очевидцев, на результат повлияла травма вратаря "Динамо-2", которую ему нанес в самом начале игры правый нападающий первой команды. Как бы то ни было, было решено провести еще один матч. Но его проведению, как и розыгрышу Кубка Хабаровского края, помешала начавшаяся война. Стало не до футбола. Последний в этом году матч состоялся 25 июня, когда на футбольном поле встретились сборная команда профсоюзов и "Динамо". Победили динамовцы - 6:1. А лучшим на поле был В. Смуров, сделавший хет-трик в своей последней игре перед отправкой на фронт. Кроме него на фронте побывали и другие футболисты: Шайтанов, Кривоногов, Бурбин, Фоменко, Афонин.

В 1942 году футбольных матчей не проводилось, а спортивный сезон 1943 года был открыт 9 мая игрой "Динамо" - "Прибой". Несмотря на отсутствие ряда сильнейших игроков, победа досталась "Динамо". Через неделю стартовал весенний кубок, в котором приняли участие команды "Динамо", "Буревестник", "Прибой" и команда Мохова. Пусть вас не удивляют такие странные названия команд. В те годы на Сахалине было много воинских частей. Команды, создаваемые в этих частях, и не имели названия в целях секретности. Иногда в афишах писали просто - "команда, где капитаном товарищ Мальцев". И всем было понятно, что это за команда. Но вернемся непосредственно к футболу. В финале встретились все те же "Прибой" и "Динамо". Игра закончилась вничью - 0:0, но победа была присуждена команде "Прибой", так как она лучше пробежала традиционную эстафету по улицам города. Вот так тогда определяли победителей! "Динамо" взяло реванш в розыгрыше "Летнего кубка", в котором кроме него принимали участие "Прибой", "Буревестник", "Большевик", "Пищевик" и команды Мохова и Мельникова.

В 1944 году возобновился розыгрыш Кубка области. В нем приняло участие две динамовские команды, а также "Буревестник" и "Пищевик". Победа досталась команде "Динамо-2". Удержало "Динамо" Кубок и в следующем году. В начале сезона динамовцы слабо провели несколько матчей, проиграв "Новому клубу пограничников" - 1:3 и сыграв вничью с командой Щеколя - 2:2. Но на официальные игры "Динамо" сумело собраться и еще на сезон сохранило у себя переходящий приз.