| Год | Обладатель Кубка области |
|---|
| 2002 | "Нефтяник" Ноглики |
| 2001 | "Нефтяник" Ноглики |
| 2000 | "Нефтяник" Ноглики |
| 1999 | "Шахтер" Быков |
| 1998 | "Портовик" Холмск |
| 1997 | "Локомотив" Южно-Сахалинск |
| 1996 | "Портовик" Холмск |
| 1995 | "Рыбак" Стародубское |
| 1994 | "Портовик" Холмск |
| 1993 | "Автомобилист" Южно-Сахалинск |
| 1992 | "Автомобилист" Южно-Сахалинск |
| 1991 | "Портовик" Холмск |
| 1990 | "Портовик" Холмск |
| 1989 | "Шахтер" Южно-Сахалинск |
| 1988 | "Рыбак" Стародубское |
| 1987 | "Рыбак" Стародубское |
| 1986 | "Энергетик" Южно-Сахалинск |
| 1985 | "Автомобилист" Южно-Сахалинск |
| 1984 | "Автомобилист" Корсаков |
| 1983 | "Энергетик" Южно-Сахалинск |
| 1982 | "Рыбак" Стародубское |
| 1981 | "Портовик" Холмск |
| 1980 | "Рыбак" Невельск |
| 1979 | "Рыбак" Стародубское |
| 1978 | "Рыбак" Невельск |
| 1977 | "Рыбак" Невельск |
| 1976 | "Торпедо" Оха |
| 1975 | "Бумажник" Долинск |
| 1974 | "Бумажник" Долинск |
| 1973 | "Рыбак" Невельск |
| 1972 | "Разведчик" Оха |
| 1971 | "Строитель" Оха |
| 1970 | "Прогресс" Корсаков |
| 1969 | "Строитель" Южно-Сахалинск |
| 1968 | "Шахтер" Южно-Сахалинск |
| 1967 | "Строитель" Южно-Сахалинск |
| 1966 | ДОСА Южно-Сахалинск |
| 1965 | "Строитель" Южно-Сахалинск |
| 1964 | "Строитель" Южно-Сахалинск |
| 1963 | "Спартак" Южно-Сахалинск |
| 1962 | ДОСА Южно-Сахалинск |
| 1961 | "Звезда" Южно-Сахалинск |
| 1960 | "Локомотив" Южно-Сахалинск |
| 1959 | "Бумажник" Долинск |
| 1958 | "Динамо" Южно-Сахалинск |
| 1957 | "Красная звезда" Долинск |
| 1956 | Сборная Охи |
| 1955 | Сборная Анивского района |
| 1954 | Сборная Охи |
| 1953 | "Локомотив" Южно-Сахалинск |
| 1952 | "Локомотив" Южно-Сахалинск |
| 1951 | "Локомотив" Южно-Сахалинск |
| 1950 | Долинск |
| 1949 | Долинск |
| 1948 | "Динамо" Южно-Сахалинск |
| 1947 | "Динамо" Южно-Сахалинск |
| 1946 | "Нефтяник" Оха |
| 1945 | "Динамо" Александровск |
| 1944 | "Динамо" Александровск |
| 1943 | Не проводился |
| 1942 | Не проводился |
| 1941 | Не проводился |
| 1940 | "Динамо" Александровск |
| 1939 | "Динамо" Александровск |
